A la edad de 18 años, Jake se había trasladado a la ciudad de Nueva York, donde perfeccionó su técnica en los mostradores de maquillaje y fue pasante de grandes artistas como Kevyn Aucoin, Pat McGrath, James Kaliardos y Diane Kendal. Su carisma y talento lo congraciaron rápidamente en el campo de maquillaje y a la edad de 24 años estableció una impresionante lista de clientes. Además su trabajo ha aparecido en publicaciones como Vogue, Harpers Bazaar, Vogue Italia, Vanity Fair y Allure . Haz clic aquí para ver sus mejores portadas. Haz clic aquí para leer los 5 Datos Importantes de Jake Bailey.